ja>にょろん |
|
| (同じ利用者による、間の3版が非表示) |
| 1行目: |
1行目: |
| − | {{chembox
| |
| − | | verifiedrevid = 307984818
| |
| − | | Name = リンゴ酸
| |
| − | | ImageFile = Äpfelsäure3.svg
| |
| − | | ImageSize = 180px
| |
| − | | ImageName = Skeletal structure
| |
| − | | ImageFile1 = Malic-acid-3D-balls.png
| |
| − | | ImageName1 = Ball-and-stick model
| |
| − | | IUPACName = 2-ヒドロキシブタン二酸
| |
| − | | OtherNames = <small>L</small>-リンゴ酸<br /><small>D</small>-リンゴ酸<br />(-)-リンゴ酸<br />(+)-リンゴ酸<br />(S)-ヒドロキシブタン二酸<br />(R)-ヒドロキシブタン二酸
| |
| − | | Section1 = {{Chembox Identifiers
| |
| − | | CASNo_Ref = {{cascite}}
| |
| − | | CASNo = 6915-15-7
| |
| − | | ChemSpiderID = 510
| |
| − | | EINECS = 230-022-8
| |
| − | | CoE = 17
| |
| − | | FEMA = 2655
| |
| − | | KEGG = C00149
| |
| − | | JECFA = 619
| |
| − | }}
| |
| − | | Section2 = {{Chembox Properties
| |
| − | | C=4 | H=6 | O=5
| |
| − | | MeltingPt = 130 ℃
| |
| − | | Density = 1.609 g/cm<sup>3</sup>
| |
| − | | pKa = p''K''a<sub>1</sub> = 3.4, p''K''a<sub>2</sub> = 5.13
| |
| − | | Solubility = 558 g/l (at 20 ℃)<ref>[http://chemblink.com/products/6915-15-7.htm chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World]</ref>
| |
| − | }}
| |
| − | | Section4 = {{Chembox Related
| |
| − | | OtherAnions = '''リンゴ酸'''イオン
| |
| − | | Function = [[カルボン酸]]
| |
| − | | OtherFunctn = [[プロピオン酸]]<br />[[酪酸]]<br />[[コハク酸]]<br />[[酒石酸]]<br />[[クロトン酸]]<br />[[フマル酸]]<br />[[吉草酸]]
| |
| − | | OtherCpds = [[1-ブタノール]]<br />[[ブチルアルデヒド]]<br />[[クロトンアルデヒド]]<br />[[リンゴ酸ナトリウム]]
| |
| − | }}
| |
| − | }}
| |
| − | '''リンゴ酸'''（'''林檎酸'''、リンゴさん、malic acid）とは[[ヒドロキシ酸]]に分類される[[有機化合物]]の一種。'''オキシコハク酸'''ともいう。
| |
| − | リンゴ酸の和名は[[リンゴ]]から見つかったことに由来する。[[示性式]]は HOOC-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-COOH、[[分子量]]は 134.09。[[IUPAC命名法|IUPAC置換命名法]]では '''2-ヒドロキシブタン二酸''' (2-hydroxybutanedioic acid) と表される。
| |
| − | <!--母構造がエタンのカルボン酸では基官能命名法は馴染まないと思われますので、コメントアウトします。 基官能命名法では Hydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid。--><!--CAS登録番号はchemboxに移しました-->
| |
| − | 2位に光学中心を持ち、リンゴに多く含まれる異性体は (''S'')-(−)-L体 である。0.1 % 水溶液の pH は 2.82。
| |
| | | | |
| − | == 生化学 ==
| + | '''リンゴ酸'''（'''林檎酸'''、リンゴさん、malic acid） |
| − | 天然には<small>L</small>-リンゴ酸が見られる。
| |
| − | <gallery widths="210" heights="90">
| |
| − | File:L-Äpfelsäure.svg|<center><small>L</small>-リンゴ酸</center>
| |
| − | File:D-Äpfelsäure.svg|<center><small>D</small>-リンゴ酸</center>
| |
| − | </gallery>
| |
| − | リンゴ酸は[[生化学]]で重要な役割を果たす。[[C4型光合成]]では、[[カルビン回路]]の[[二酸化炭素|CO<sub>2</sub>]]源となる。[[クエン酸回路]]では[[水|H<sub>2</sub>O]]が[[フマル酸]]の''Si''面に付加することで(''S'')-リンゴ酸が生成する。(''S'')-リンゴ酸は[[リンゴ酸デヒドロゲナーゼ]]によって酸化され、[[オキサロ酢酸]]となる。[[ピルビン酸]]から[[補充反応]]によって生成されることもある。
| |
| | | | |
| − | [[孔辺細胞]]では、[[ホスホエノールピルビン酸]]の[[カルボキシル化]]によっても合成される。これは細胞がカリウムを取り込む際にその対イオンとなる。細胞内の溶質の濃度が上昇すると浸透圧が低下し、水が流入して細胞が膨張することで気孔が閉じる。
| + | オキシコハク酸ともいう。化学式は HOOCCH<sub>2</sub>CH(OH)COOH 。不斉炭素原子1個をもつので，D体，L体およびラセミ体の3種がある。 <i>l</i> -，D-リンゴ酸は遊離の状態，または塩としてリンゴ，ブドウなどの果実中に存在する。潮解性，無色の針状晶。融点 100℃。比旋光度は濃度によって変化し，希薄水溶液たとえば 8.4%濃度では比旋光度は－2.3゜であるが，34%濃度では0°，70%では＋3.3°となる。清涼飲料水の酸味に使われる。 |
| | | | |
| − | == 生理学 ==
| + | <i>d</i> -，L-リンゴ酸は DL -リンゴ酸を光学分割して得られる。天然には存在しない。融点 98～99℃。 DL-リンゴ酸は融点 133℃の結晶。ハロゲンコハク酸をアルカリで加水分解すると生成する。酸の一次標準物質としてアルカリ標準液の標定に使用される。 |
| − | *[[ラット]]においてリンゴ酸はごく少量しか[[血液脳関門]](BBB)を通過しないと示唆されている。<ref>
| |
| − | {{Cite journal
| |
| − | | author = Bjørnar Hassel, Anders Bråthe and Dirk Petersen
| |
| − | | title = Cerebral dicarboxylate transport and metabolism studied with isotopically labelled fumarate, malate and malonate
| |
| − | | journal = Journal of Neurochemistry
| |
| − | | volume = 82
| |
| − | | issue = 2
| |
| − | | pages = 410-419
| |
| − | | publisher =
| |
| − | | location =
| |
| − | | date = July 2002
| |
| − | | language =
| |
| − | | url = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1046/j.1471-4159.2002.00986.x/abstract
| |
| − | | jstor =
| |
| − | | doi = 10.1046/j.1471-4159.2002.00986.x
| |
| − | | accessdate = 2015/04/14}}</ref>
| |
| − | *小規模な実験ではクエン酸同様、尿のpHを上昇させ尿中クエン酸の排出を増やすとする報告がある。<ref>{{cite journal
| |
| − | |title=Malic acid supplementation increases urinary citrate excretion and urinary pH: implications for the potential treatment of calcium oxalate stone disease
| |
| − | |journal=Journal of endourology|volume=28|issue=2|year=2014
| |
| − | |pmid=24059642|doi=10.1089/end.2013.0477
| |
| − | }}</ref>
| |
| | | | |
| − | ==用途==
| + | {{テンプレート:20180815sk}} |
| − | [[ファイル:L-Malic acid structure.svg|(''S'')-(−)-L-リンゴ酸|left|thumb|150px]]
| |
| − | 爽快感のある酸味を持つため、飲料や食品の[[酸味料]]として用いられる。また、pH調整剤、[[エマルション|乳化剤]]など、食品工業においてさまざまな用途に利用されている。
| |
| − | | |
| − | [[キレート]]性を持つ酸であることから、金属表面の洗浄などにも用いられる。[[アルミニウム]]をキレートする能力が高い。
| |
| − | | |
| − | 食品、工業に使われるリンゴ酸は、多くの場合[[ラセミ体]]が用いられる。
| |
| − | | |
| − | == 食品との関連 ==
| |
| − | リンゴ酸は1785年、[[カール・ヴィルヘルム・シェーレ]]によって[[リンゴジュース]]から単離された。1787年、[[アントワーヌ・ラヴォアジエ]]が[[ラテン語]]''[[wikt:malum#Etymology_2|mālum]]''(リンゴ)に由来する''acide malique''という名を提唱した<ref>''The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid'' Jensen, William B. J. Chem. Educ. '''2007''', 84, 924. [http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2007/Jun/abs924.html Abstract]</ref>。
| |
| − | [[リンゴ]]の酸味に寄与する。[[ブドウ]]にも存在し、[[ワイン]]では5g/l以上の濃度になることもある<ref>"Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67</ref>。ブドウが熟していくと共にその量は減少するが、ワインに酸味を与える。[[乳酸#乳酸菌|マロラクティック発酵]]は、２塩基のリンゴ酸をよりまろやかな１塩基の[[乳酸]]に変換する。
| |
| − | | |
| − | 食品添加物としては、E296という[[E番号]]が与えられている。酸味の少ない[[クエン酸]]の代用としても使われるが、過剰摂取により口の中に炎症を引き起こす可能性もある。[[食品添加物]]として欧州<ref>UK Food Standards Agency: {{cite web |url=http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist |title=Current EU approved additives and their E Numbers |accessdate=2011-10-27}}</ref>・米国<ref>US Food and Drug Administration: {{cite web |url=http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/FoodAdditives/ucm191033.htm#ftnT |title=Listing of Food Additives Status Part II |accessdate=2011-10-27}}</ref>・オーストラリア、ニュージーランド<ref>Australia New Zealand Food Standards Code{{cite web |url=http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827 |title=Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients |accessdate=2011-10-27}}</ref>で認可されている。
| |
| − | | |
| − | [[サプリメント]]としてはアメリカなどで販売されている。
| |
| − | | |
| − | == 反応 ==
| |
| − | 工業的には[[無水マレイン酸]]の水和によって得られる<ref>Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a13 507}}</ref>。
| |
| − | | |
| − | [[発煙硫酸]]によって[[自己縮合]]し、[[ピロン]]である[[クマリン酸]]（[[クマル酸|''o''-クマル酸]]ではないので注意）を与える<ref>{{OrgSynth | title = Coumalic acid | collvol = 4 | collvolpages = 201 | year = 1963 | prep = cv4p0201 | author = Richard H. Wiley and Newton R. Smith}}</ref>。
| |
| − | :[[Image:CoumaricAcidSynthesis.png|thumb|500px|発煙硫酸によるクマリン酸の合成]]
| |
| − | | |
| − | (-)-リンゴ酸は[[五塩化リン|PCl<sub>5</sub>]]の作用で(+)-クロロコハク酸となり、(+)-クロロコハク酸は[[酸化銀(I)]]触媒により(+)-リンゴ酸となる。(+)-リンゴ酸にPCl<sub>5</sub>を作用させると(-)-クロロコハク酸となる。このことから[[ヴァルデン反転]]が発見された。
| |
| − | | |
| − | ==出典==
| |
| − | <references />
| |
| − | | |
| − | ==関連項目==
| |
| − | * [[リンゴ酸-アスパラギン酸シャトル]]
| |
| − | * [[クエン酸-リンゴ酸シャトル]]
| |
| − | * [[食品添加物]]
| |
| − | * [[CAM型光合成]]
| |
| − | | |
| − | {{クエン酸回路}}
| |
| − | {{Chem-stub}}
| |
| | | | |
| | {{DEFAULTSORT:りんこさん}} | | {{DEFAULTSORT:りんこさん}} |
| | [[Category:ジカルボン酸]] | | [[Category:ジカルボン酸]] |
| | [[Category:ヒドロキシ酸]] | | [[Category:ヒドロキシ酸]] |