グルコノラクトン

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グルコノラクトン (gluconolactone) は、グルコースの1位のヒドロキシ基ケトンに置き換わった、代表的なラクトンの一種である。別名をグルコノ-δ-ラクトンといい、GDL と略される。

生体内ではグルコース-1-デヒドロゲナーゼの作用によりグルコースから変換される。たとえば、ミツバチは体内でグルコースからグルコノラクトンを作り、蜂蜜に多く含まれる。そのため別名ハチミツ酸とも言われる。

グルコノラクトンは、天然の食品添加物として使用される。水溶液中では加水分解によりグルコン酸平衡状態にあり、豆腐チーズの凝固剤として使用される。また、低温で反応せず均一に発泡するため、ビスケットパンドーナツなどの膨張剤として使用される。甘味とともに酸味があり、酸味料、pH調整剤としてハムソーセージジュースに利用される。天然キレート剤として、化粧品やパック素材として利用されている。

グルコン酸への加水分解率は熱と高pHによって上昇する[1]

脚注

  1. Pocker, Y.; Green, Edmond (1973). “Hydrolysis of D-Glucono-δ-lactone. I. General Acid–Base Catalysis, Solvent Deuterium Isotope Effects, and Transition State Characterization”. J. Am. Chem. Soc. 95 (1): 113–19. doi:10.1021/ja00782a019. PMID 4682891.